Володимир Кличко, на відміну від свого брата Віталія, протягом життя мав кілька яскравих зіркових романів, які привертали увагу громадськості. Попри значну популярність та увагу медіа до його особистого життя, ці стосунки не завершилися тривалим союзом.
Жоден із відомих романів колишнього чемпіона з боксу не мав щасливого продовження у вигляді офіційного шлюбу. Попри наявність серйозних стосунків у минулому, спортсмен досі не пов'язав себе узами шлюбу.
На сьогодні Володимир Кличко продовжує залишатися холостяком. Його особисте життя залишається предметом обговорень, проте сам боксер не поспішає ділитися подробицями своїх стосунків із громадськістю.