Володимир Пантелеймонович Оскілко народився 16 липня 1892 року на Рівненщині у родині вчителя. Його шлях до військової кар'єри розпочався після здобуття освіти у гімназії та учительській семінарії. До початку світової війни він працював педагогом на Поліссі, проте події 1914 року докорінно змінили його життя, змусивши змінити вчительську справу на службу в царській армії.
За бойові заслуги на Західному фронті Оскілко був відзначений Георгіївським хрестом, а до завершення бойових дій отримав офіцерське звання. Після Лютневої революції 1917 року він перебував у Тулі, де займався громадською діяльністю та очолював місцеву українську громаду. Наприкінці 1917 року разом із дружиною Клавдією Костянтинівною він повернувся на Волинь, де розпочав активну роботу з розбудови українського війська.
В українській історії постать Оскілка насамперед відома через спробу заколоту проти Симона Петлюри. Свої дії генерал пояснював прагненням усунути більшовицький вплив з уряду. Попри неоднозначну оцінку його вчинку, він залишається важливою фігурою періоду національно-визвольних змагань, що пройшов шлях від сільського вчителя до одного з наймолодших генералів армії.